时光转眼到了1975年,14岁的奥巴马已是一名高中生,当老师点名叫他“巴拉克”时,奥巴马立刻更正说:“请叫我巴瑞。”“巴瑞”是奥巴马的生父巴拉克初到美国时给自己起的昵称,希望融入美国,而不是被视为异类。10多年后,基于同样的理由,奥巴马仍然在使用这个名字。作为一名在白人家庭中长大的黑人孩子,奥巴马感觉到自己身边确实有一点儿不对劲,原因是奥巴马对自己的身份定位非常模糊。奥巴马当时曾经大量阅读黑人作家的书籍以寻求可以解决自己疑问的提示。
在夏威夷奥巴马有一位好朋友叫达林,奥巴马激烈的内心斗争并没有引起这位朋友的注意。奥巴马和这个白人男孩非常友好,达林的母亲回忆说:“他可以一晚之间写好一篇文章,而其他孩子可能都要花上一周的时间。”母亲邓哈姆极力在儿子心里树立父亲的光辉形象,尽力隐瞒父亲的种种不是,在奥巴马上高中时,邓哈姆还一直称赞奥巴马的聪明是继承了父亲的优点。而奥巴马后来回忆说,自己当时深深困惑于身份及对家族史的复杂。
在自传中,奥巴马讲了一个这样的故事。早在印尼的美国大使馆图书馆里,有一次在陪伴母亲教当地商人英语时,奥巴马无意翻阅杂志时看到:一个黑人竭力希望用化学品去掉自己的黑色皮肤。杂志中,图片上的黑人最后变得苍白无比,甚至有可能因此危及生命。看到的这些照片,奥巴马“感到了巨大的恐慌”。而14岁的奥巴马在夏威夷时,又亲身体验到了这种“滋味”。奥巴马后来说:“总是要和一群白人运动员打球,遵守他们的球规。如果哪个裁判或教练想往你脸上吐口水,他完全可以这么做,因为他拥有那个权利而你只能承受。”奥巴马在自传中说,自己在高中参加篮球比赛时内心经常处在挣扎之中。
在奥巴马奋起反抗心中的自卑感和堕落冲动前,他经历过一段非常糟糕的生活,就像一个街头小痞子。奥巴马对自己这段不光彩的经历毫不讳言,坦承自己在恣意放纵中度过了少年时代。他说:“我在十几岁的时候是个瘾君子。当时,我与任何一个绝望的黑人青年一样,不知道生命的意义何在。烟酒、大麻……我希望这些东西能够驱散困扰我的那些问题,把那些过于锋利的记忆磨到模糊。我发现我了解两个世界,却不属于其中任何一个。”奥巴马在自传中写道:“我过了一段荒唐的日子,做了很多愚蠢的事……中学时候的我是每一个老师的噩梦,没人知道该拿我怎么办。”我们怎么也想象不到,他当时是如此不开心。而在朋友眼里,奥巴马没有什么变化,他当时看起来很自在、很开心,人们从来不觉得奥巴马有什么不满需要发泄。