在芝加哥这个黑人众多的城市里,奥巴马重新拾起他错过的一切。1985年,芝加哥一家民权组织雇用奥巴马为社区组织者,但这个职位的年薪只有1.3万美元,可奥巴马在这个职位上一待就是三年。
在这三年时间里,奥巴马在这个贫穷的黑人社区担任社工,做的是改善社区的道路、照明、房屋修缮、劳资关系协调等具体、细微的事情。但他的努力是有所成就的——他使各街道都有了群众组织;搞了几次社区清理垃圾活动;促使芝加哥房管局修缮贫民住房;促使城建部门改善社区道路、照明设施的维修、维护;组织社区青年与雇主见面;在中学开展针对男生的“大兄弟”活动等等。这些成绩让奥巴马在当地小有名气,他经常受邀参加讨论会,就各类社会问题发表意见。
在这份工作当中,奥巴马收益匪浅。比如,奥巴马找到了自己的社区,他成了芝加哥黑人的一员。奥巴马被芝加哥黑人社区融化了。奥巴马复兴社区的能力也成了他后来竞选的主要号召力,也是选民信任这位47岁年轻人的依据之一。和奥巴马一起工作的科尔曼回忆说,奥巴马总是善于倾听,学东西很快,他不畏惧挑战权威,但从不会采取正面冲突的策略。此外,他还善于调解纠纷。他为当地社区撰写生动的小故事,这些故事的灵感来自于他早年在海外的生活。奥巴马在他的回忆录里写道,他发现和人们分享自己的生活故事开始使他隐约意识到了自己一直在寻找的目标。奥巴马还主导了一个非营利计划,协助当地教堂为穷困的居民举办职业培训,帮助失业的工人安顿生计。奥巴马到现在都认为这是他“曾受到的最好训练”,他后来还把这段时间定性为一种“寻根式”的精神觉醒。
奥巴马在芝加哥做社区组织工作的时候曾处理过一次危机。在一次会议上,一大批同事集体辞职,因为他们觉得太累了,辛辛苦苦干了两年,收获却不大。奥巴马发表了一次小型的演讲说:“你们说很累,其实这儿的大多数人都很累。我们来这儿并不是需要一份薪水,而是因为想改进这儿的社区服务。我不介意过去发生了什么,我只知道,在这儿和你们一起工作,我们一定可以改变目前的一些现状,如果你们认为和我一起工作后,什么改进也没有,那么首先需要辞职的人是我而不是你们。”大家对奥巴马的言论很惊讶,他们都答应留下来继续想想办法。这时年轻的奥巴马就拥有了使人信服的能力及魅力。