后来参加总统竞选的奥巴马认为，外祖母是一个头脑冷静的实干家，她让奥巴马明白，任何成功的取得都是要付出艰辛的劳动，天上是不会掉下馅儿饼的。奥巴马认为，母亲和外祖母比，感性会更多一些，而外祖母无疑在什么时候都是非常理性的。奥巴马说：“外祖母深具中西部美国人谨慎与苦干的本性，他越长大越觉得外祖母对他潜移默化的影响非常之深。”
尽管奥巴马的外祖母反对女儿与巴拉克的婚姻，同时还受到巴拉克的父亲的恶言相击，但外祖母并没有因此在奥巴马的面前损毁他父亲的形象。不仅如此，她会向缺少父亲记忆的奥巴马谈起一些他父亲与众不同、如何出色的小故事。她希望外孙能感受到父亲身上的光芒，这样会减少奥巴马从小就缺少父爱的遗憾。
奥巴马的妹妹玛雅认为，母亲、外祖父以及外祖母对奥巴马的人格形成有着重要的作用。奥巴马从母亲那里继承了弥合分歧、保持开阔思维的能力，以及好奇心、同情心和对冒险的热爱；从外祖母那里，他继承了实用主义、冷静的头脑以及在风暴中心处变不惊的能力；从外祖父那里，奥巴马学会了打牌，也学到了外祖父对生活的热情和“一切皆有可能”的生活态度。奥巴马曾在一次竞选中深情地提到外祖母：“她和母亲一起养育了我，她一而再、再而三地为我作出牺牲，她爱我就像爱整个世界。”
2008年11月2日，奥巴马的外祖母玛德琳·李·佩恩因为癌症在夏威夷逝世。而此时，奥巴马早已功成名就，在成功竞选州议员、联邦议员之后，开始挑战美国总统的宝座。11月2日，正是奥巴马决胜的关键时候，这位老人却悄然离去。奥巴马3日早上得知了外祖母去世的消息。当天下午，他在北卡罗来纳州夏洛特的竞选集会上说：“我们怀着极大悲痛宣布，我们的外祖母在和癌症斗争之后，平静离世。”在集会上，47岁的奥巴马潸然落泪。他说，外祖母对他和妹妹的成长影响很大，“她是家庭的支柱，是一位具有非凡才能、力量和谦让精神的女性，是她鼓励我们并且让我们得以抓住机遇。”奥巴马还把外祖母比作“美国默默无闻的英雄中的一员”。
奥巴马的竞选活动也是外祖母生前最大的牵挂。为了在电视上看到孙儿，她专门做了白内障手术。在被问到她是否能撑到11月4日看到奥巴马当选总统时，玛德琳的弟弟也说：“这对她来说非常非常重要，没有任何别的事情比这更重要。”不过，这位老人终究没能等到选举结果揭晓。10月23日和24日，奥巴马取消了两天的竞选活动，前往夏威夷看望病情恶化的外祖母。这也成为祖孙二人的最后一次见面。据奥巴马说，外祖母要求亲朋好友把打算用于送花圈的钱捐献给癌症治疗基金会。